Ο Φρανκ Σινάτρα είναι κρυωμένος
Τον χειμώνα του 1965, ο δημοσιογράφος Γκέι Ταλίζ ταξιδεύει στο Λος Άντζελες με μια αποστολή: να κάνει ένα μεγάλο πορτρέτο του Φρανκ Σινάτρα για το Εsquire. Φτάνοντας, βρίσκει τον Σινάτρα και την άγρυπνη αυλή του σε άμυνα: ο Φρανκ δεν νιώθει πολύ καλά, δεν είναι διαθέσιμος και δεν θέλει να δώσει τη συνέντευξη.
O 34χρονος Ταλίζ έχει περάσει κάποια χρόνια ως αθλητικογράφος («έχεις να κάνεις με ανθρώπους που χάνουν συνέχεια, χάνουν αγώνες, χάνουν τη δουλειά τους, η ιστορία τους μπορεί να βγει εξαιρετικά ενδιαφέρουσα»), κυρίως για πυγμαχία, έχοντας γράψει 38 κείμενα μόνο για τον μποξέρ Φλόιντ Πάτερσον. Συνεργάζεται εδώ και δέκα χρόνια με τα περιοδικά και μόλις έχει υπογράψει συμβόλαιο με τον θρυλικό διευθυντή του Esquire, Χάρολντ Χέις, 15.000 δολάρια για 6 κείμενα τον χρόνο. Η δεύτερη ανάθεση που του γίνεται είναι το πορτρέτο του Φρανκ Σινάτρα, του αδιαμφισβήτητου βασιλιά της σκηνής που φαίνεται να χάνει έδαφος από τους νέους αγαπημένους της νεολαίας Beatles.
Σχεδόν 50 ετών, ο Σινάτρα δεν έχει αυτόν τον καιρό καλή σχέση με τα μίντια. Έχει μάθει ότι ένα ντοκιμαντέρ που θα προβληθεί σε δύο εβδομάδες τον συνδέει με τη Μαφία, η σχέση του με την κατά 30 χρόνια νεότερη του Μία Φάροου είναι