To καλοκαίρι του 1964 o συγγραφέας Kεν Κίσι και οι άναρχοι ακόλουθοί του, οι Merry Pranksters, ξεκίνησαν από την Καλιφόρνια με το ψυχεδελικά βαμμένο λεωφορείο τους ένα road-trip που έμεινε γνωστό ως το «Transcontinental Bus Tour». Tελικός προορισμός ήταν το New York World’s Fair που εκείνην την χρονιά είχε θέμα την «Ειρήνη δια της Κατανόησης». Σε όλη τη διάρκεια του ταξιδιού έπιναν LSD διαλυμένο σε πορτοκαλάδα, φορούσαν “πατριωτικά” ρούχα σε κόκκινο, μπλε και άσπρο, οργάνωναν πάρτι όπου μοίραζαν το παραισθησιογόνο στον κόσμο, συναντούσαν τον Κέρουακ, τους οπαδούς τους Τίμοθι Λίρι και πρωτοπόρους των κοινωνικών κινημάτων της εποχής, όπως τον Άλεν Γκίνσμπεργκ.
Στο τιμόνι καθόταν ο συγγραφέας Nιλ Κάσαντι, κεντρική φιγούρα τoυ κινήματος των Μπίτνικς του ’50 (και έμπνευση για τον Ντιν Μοριάρτι του On the Road), ενώ επιβάτες ήταν η Κάρολιν Άνταμς, γνωστή και ως «Mountain Girl» (που στο μέλλον θα έκανε παιδί με τον Κίσι και μετά θα παντρευόταν τον Τζέρι Γκαρσία των Grateful Dead), συγγραφείς, ποιητές και άλλα ανήσυχα πνεύματα. Σκοπός τους ήταν να φτύσουν πάνω στις νόρμες της κοινωνίας («του Καθεστώτος») και να εξερευνήσουν τη διυποκειμενικότητα. Eπρόκειτο για ένα ταξίδι-προάγγελο του